Son premier poste d'entraîneur principal était dans le club portugais União de Leiria en 2001, où il a mené l'équipe à une cinquième place en championnat, leur meilleure performance en plus de 30 ans. Cependant, c'est avec le FC Porto qu'il a commencé à se faire un nom, après avoir été nommé entraîneur principal en 2002.
Avec Porto, Mourinho a remporté le championnat portugais deux fois consécutives, ainsi que la Coupe UEFA et la Ligue des champions de l'UEFA en 2004. Cette victoire a fait de Mourinho le plus jeune entraîneur à remporter la Ligue des champions de l'UEFA, à l'âge de 41 ans.
En 2004, Mourinho a rejoint Chelsea, où il a connu un immense succès. Sous sa direction, Chelsea a remporté deux titres de Premier League consécutifs en 2005 et 2006, ainsi que la Coupe de la Ligue anglaise et la FA Cup. En 2005, il a également remporté le titre de l'entraîneur de l'année de la FIFA.
En 2008, Mourinho a pris la tête de l'Inter Milan, où il a remporté deux titres de champion d'Italie consécutifs, une Coupe d'Italie et la Ligue des champions de l'UEFA en 2010. Cette victoire a fait de lui le troisième entraîneur à remporter la Ligue des champions de l'UEFA avec deux équipes différentes.
Après son succès à l'Inter Milan, Mourinho a rejoint le Real Madrid en 2010. Avec le club madrilène, il a remporté la Liga en 2012, mettant fin à une série de trois titres consécutifs de leur rival, le FC Barcelone.
En 2013, Mourinho est retourné à Chelsea pour un deuxième mandat en tant qu'entraîneur principal. Il a mené l'équipe à un autre titre de Premier League en 2015, ainsi qu'à la Coupe de la Ligue anglaise. Cependant, après une période difficile, il a été limogé en décembre 2015.
Mourinho a ensuite dirigé Manchester United de 2016 à 2018, remportant la Ligue Europa, la Coupe de la Ligue anglaise et la Community Shield. Cependant, après une série de résultats décevants, il a été limogé en décembre 2018.
En 2019, Mourinho a été nommé entraîneur principal du club de Tottenham Hotspur. Cette saison, il a remporté le titre de la Coupe de la Ligue anglaise avec Tottenham, son 25ème trophée majeur en tant qu'entraîneur.
Au fil des ans, Mourinho a gagné une réputation de gagneur implacable, mais aussi d'un personnage controversé dans le monde du football. Malgré cela, son palmarès impressionnant et sa capacité à remporter des trophées avec plusieurs équipes différentes restent incontestables.
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